Pierwsze wzmianki o miejscowości pochodzą z XV wieku. Z 17 czerwca 1424r. pochodzi zapis aktu sprzedaży Czaszyna. Szlachetny Iwanko z Czaszyna sprzedaje swoją ojcowiznę za 500 marek Mikołajowi i Steczkowi – braciom z Tarnawy. W dokumencie Czaszyn nazywa się Czosnia zaś Iwanko Czaszinsky, a w innym Czaszynsky. W dokumencie pojawia się również Wojciech Czaszinsky, który pełnił funkcję asesora rządu ziemskiego.
W wielu dokumentach z lat 1437-1439 spotyka się nazwisko Stefana Dambsky z Czaszyna, piastującego stanowisko asesora rządu grodzkiego i ziemskiego. W roku 1449 Jan Steczkowicz z Tarnawy zapisał część ze swych dóbr w wysokości 300 grzywien swojej żonie Zofii we wsiach Czaszyn, Tarnawa, Poraż, Osława, Zagórz, Wielopole, Łukowe i Serednie (obecnie Średnie Wielkie).
Z dokumentu z 1468 r. dowiadujemy się i przeprowadzeniu granicy między Porażem, Czaszynem i Morchowem.
Najważniejszym zabytkiem Czaszyna jest bez wątpienia kościół parafialny. W 1761 r. wzmiankowany jako cerkiew greckokatolicka pod wezwaniem św. Mikołaja. Obecny murowany obiekt sakralny został wzniesiony w 1835 r. a gruntownie remontowany w latach 1954-1969. Tuż za Czaszynem w kierunku Komańczy, znajduje się przysiółek Czaszyna, dziś nazywany Brzozowiec, a znany już w 1487 r. pod nazwą Czaszyńska Wola. Spis mieszkańców Czaszyna przeprowadzony w 1867 r. zawiera nazwiska ówczesnych mieszkańców. Jeśli porównać go do stanu faktycznego widać, że nazwiska w Czaszynie zmieniają się tak jak Czaszyn zmieniał swoją nazwę.
W celu dokładniejszego zapoznania się z przeszłością miejscowości zachęcam do lektury książki „CZASZYN – szkice z dziejów wsi” autor Adam Szpara, Sanok 1992.
